Hoa hậu Quần đảo Cayman 2018

Vào ngày 11 tháng 8 năm 2018, Conolly đã cạnh tranh với sáu thí sinh khác trong vòng chung kết cuộc thi Hoa hậu Quần đảo Cayman 2018 tại The Westin Grand Cayman Seven Mile Beach Resort và Spa ở George Town, Quần đảo Cayman, nơi cô là Á hậu 2.[3]

Hoa hậu Quần đảo Cayman 2022

Vào ngày 6 tháng 8 năm 2022, Conolly thi đấu với bảy ứng cử viên khác tại Hoa hậu Quần đảo Cayman 2022 tại The Westin Grand Cayman Seven Mile Beach Resort và Spa ở George Town, Quần đảo Cayman. Được tài trợ bởi Island Naturals Cayman, nơi cô đã giành được danh hiệu và thành công bởi Georgina Kerford.[4]

Hoa hậu Hoàn vũ 2022

Conolly sẽ đại diện cho Quần đảo Cayman tại Hoa hậu Hoàn vũ 2022.